1 - 溴辛烷（俗称：溴辛烷、溴代正辛烷、正辛基溴）

一、基础标识

• CAS 号：111-83-1

  EINECS：203-912-9

  分子式：C8H17Br

  结构简式：CH3(CH2)7Br

• 分子量：193.12

• 类别：伯卤代烷、长链烷基溴（对比溴乙烷，碳链更长、沸点更高、挥发性更弱）

二、物理性质

• 外观：常温无色透明油状液体，几乎无味

• 熔点：-55 °C

• 沸点：201 °C (lit.)

• 密度：1.118 g/mL at 25 °C (lit.)，密度大于水

• 折射率：n20/D 1.452(lit.)

• 闪点：78 ∘C

• 溶解性：不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、烃类等有机溶剂任意混溶

  蒸气压：\0.34mmHg(25 °C))，挥发性远低于溴乙烷

三、核心化学性质（卤代烷通性）

1. 亲核取代（SN2，最常用）

2. 消去反应（强碱醇溶液加热）

3. 制备格氏试剂（有机合成关键）

4. 金属偶联反应

四、工业合成路线

1. 溴化钠溶于浓硫酸，加入正辛醇，回流 7~8h

2. 分层后有机相依次水洗、浓硫酸除杂、纯碱中和、干燥

3. 减压 / 常压精馏收集 196~200℃馏分，纯度≥99%，收率 90%+

五、主要用途

1. 有机合成核心烷基化试剂：引入正辛基，制备表面活性剂、季铵盐、相转移催化剂

2. 医药、农药中间体（杀菌剂、抑菌原料 “菌毒清” 中间体）

3. 格氏试剂原料、有机金属合成底物

4. 萃取溶剂、气相色谱参比试剂

六、同分异构体区分（溴辛烷≠只有 1 - 溴辛烷）

• 1 - 溴辛烷（伯溴代烷，市面主流）：Br 在端位碳，活性高、最常用

• 2 - 溴辛烷（仲溴代烷）：Br 在 2 号位碳，SN1 取代倾向更强

• 4 - 溴辛烷：溴在碳链中间，反应活性更低

七、安全与危化、储运

1. 危险性：刺激性液体；刺激眼、呼吸道、皮肤；可燃，蒸气可形成可燃混合气

2. GHS 危害：皮肤腐蚀 / 刺激、眼刺激，避免强碱、强氧化剂混放

3. 储存：阴凉通风密封库房，温度＜30℃，避光防潮，远离火源

4. 包装：玻璃桶 / 塑料桶密封，避光储存