2,4-二氯甲苯是有机合成原料，其主要应用包括制造抗疟药阿的平、农药中间体、染料 / 香料中间体-大小化工

2026-07-08

2,4 - 二氯甲苯

一、基础信息

  • CAS 号：95-73-8

  • 英文名称：2,4-Dichlorotoluene

  • 分子式：C7H6Cl2

  • 分子量：161.03

  • SMILES：Cc1ccc(Cl)cc1Cl

  • 别名：1 - 甲基 - 2,4 - 二氯苯

二、理化性质

  1. 外观：无色透明油状液体

  2. 熔点：−13.5 ℃

  3. 常压沸点：200 ℃

  4. 相对密度：1.246 g/mL (20 ℃)，重于水

  5. 折光率 n20/D=1.5450

  6. 闪点：86 ℃，可燃液体

  7. 溶解性：不溶于水；溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂

  8. 稳定性：常温稳定；光照下缓慢轻微分解；高温、强氧化剂条件下易氧化；甲基可发生卤代、氧化反应

三、核心化学反应

1. 甲基侧链反应（工业最常用）

1）光照氯化
光照下甲基氢逐步氯代，依次生成 2,4 - 二氯苄氯、2,4 - 二氯二氯苄；后者酸性水解得到2,4 - 二氯苯甲醛（上一条化合物的核心原料）。
2）选择性氧化
MnO₂、铬盐催化氧化甲基，直接制 2,4 - 二氯苯甲醛；强氧化剂（KMnO₄）深度氧化生成2,4 - 二氯苯甲酸。

2. 芳环亲电取代

甲基为邻对位定位基，两个氯为钝化吸电子基团；硝化、磺化、再次卤代主要发生在 3、5 位。

3. 脱卤 / 亲核取代

高温高压、铜催化下，芳环氯可与胺、醇盐发生 SNAr 取代，制备各类取代甲苯衍生物。

四、主要用途

  1. 农药核心中间体

    合成除草剂、杀菌剂、杀虫剂，是苯甲酰脲类杀虫、二氯苯基类除草产品上游原料。


  2. 医药中间体

    用于合成抗菌、消炎类药物，杂环原料药、席夫碱类药效砌块。


  3. 染料 / 香料中间体

    制备酸性染料、活性染料、荧光增白剂；芳香香精合成原料。


  4. 有机合成溶剂、有机合成萃取剂。

五、合成工艺

主流工业路线：甲苯定向氯化
甲苯在路易斯酸（FeCl₃、AlCl₃）催化下通入氯气，控制温度与氯当量，选择性得到 2,4 - 二氯甲苯，精馏分离除去 2,6 - 二氯甲苯等副产物。

六、安全与危化信息

GHS 危险分类

  • H315：皮肤刺激性；H319：严重眼刺激

  • H335：吸入刺激呼吸道；长期接触损害肝肾

  • 燃烧分解释放腐蚀性氯化氢、有毒含氯烟气

储运操作

  • 储存：阴凉通风库房，密封避光，远离强氧化剂、明火；防静电

  • 防护：通风橱操作，护目镜、丁腈耐溶剂手套、有机蒸气防毒面罩

  • 灭火：干粉、二氧化碳、泡沫，禁止直流水

废弃物

含卤有机危险废物，密闭焚烧处理，尾气碱洗吸收 HCl。

七、产品规格

  • 工业精馏级纯度 ≥99%（GC）

  • 副产物主要为 2,6 - 二氯甲苯、邻 / 对氯甲苯

  • 包装：200L 铁桶、IBC 吨桶2,4-二氯甲苯.jpg

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