2,4-二氯苯甲醛被广泛用于有机合成中的重要中间体。它还可以用作橡胶助剂和防腐剂-大小化工

2026-07-08

2,4 - 二氯苯甲醛

一、基础标识

  • CAS：874-42-0

  • 英文名：2,4-Dichlorobenzaldehyde

  • 分子式：C7H4Cl2O

  • 分子量：175.01

  • SMILES：O=Cc1ccc(Cl)cc1Cl

  • 别名：2,4 - 二氯安息香醛

二、理化性质

  1. 外观：白色至浅黄色结晶固体

  2. 熔点：74～76 ℃

  3. 沸点：233 ℃（常压）；112 ℃/10 mmHg

  4. 密度：1.40 g/cm³

  5. 闪点：100 ℃

  6. 溶解性：易溶于乙醇、乙醚、甲苯、二氯甲烷、DMF；几乎不溶于冷水，微溶于热水

  7. 稳定性：常温稳定；避光密封保存，醛基长期接触空气会缓慢氧化为 2,4 - 二氯苯甲酸；遇强碱发生歧化反应（Cannizzaro 反应）

三、核心化学性质（双氯取代苯环 + 醛基双官能团）

1. 醛基典型反应

1）还原：NaBH₄还原得到 2,4 - 二氯苯甲醇；催化加氢得到苄醇衍生物
2）氧化：空气 / 高锰酸钾氧化生成2,4 - 二氯苯甲酸
3）缩合反应

  • 与伯胺缩合生成席夫碱（医药、染料关键中间体）

  • 羟醛缩合、Knoevenagel 缩合，制备肉桂酸类衍生物

    4）Cannizzaro 歧化：浓强碱无 α-H，一分子氧化为羧酸、一分子还原为醇


2. 芳环氯原子（吸电子活化，可 SNAr 亲核取代）

2、4 位氯受醛基吸电子效应活化，可与胺、醇盐、酚盐发生芳香亲核取代，构建各类取代芳环中间体。

3. 环合反应

与含活泼亚甲基、肼、氨基杂环缩合，合成嘧啶、吲哚、三唑等医药杂环母核。

四、主要用途

  1. 农药中间体（最大用量）

    合成除草剂、杀菌剂、杀虫剂，如苯甲酰脲类杀虫剂、二氯苯基类除草剂。


  2. 医药中间体

    合成抗过敏药、抗菌药物、心血管药物、席夫碱类药物及杂环原料药。


  3. 染料、香料中间体

    合成酸性染料、活性染料；制备芳香香精、荧光增白剂。


  4. 有机分析试剂、电镀光亮剂原料。

五、工业合成路线

主流工艺：2,4 - 二氯甲苯侧链氯化水解

  1. 2,4 - 二氯甲苯光照氯化得到二氯苄中间体；

  2. 酸性水解得到 2,4 - 二氯苯甲醛，水洗、重结晶提纯。

    替代路线：2,4 - 二氯甲苯二氧化锰选择性氧化。


六、安全与防护（GHS 危险性）

  1. 危险标签

  • H302：吞食有害

  • H315：皮肤刺激；H319：严重眼刺激

  • H335：吸入刺激呼吸道

  1. 操作防护

    通风橱操作，护目镜、丁腈手套、防尘口罩；避免粉尘吸入与皮肤长时间接触。


  2. 储存

    阴凉干燥密封避光，远离强氧化剂、强碱。


  3. 灭火介质：干粉、二氧化碳、泡沫；燃烧释放 HCl 有毒烟气。

  4. 废弃物：含卤有机危废，焚烧后碱洗中和氯化氢尾气。

七、产品规格

  • 工业级纯度 ≥98%

  • 医药精制级 ≥99%（HPLC）

  • 包装：25kg 纸板桶内衬 PE 袋

  • 2,4-二氯苯甲醛.jpg

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