1 - 溴戊烷（正溴戊烷）

一、基础信息

• CAS 号：110-53-2

• 英文名：1-Bromopentane /n-Amyl bromide

• 分子式：C5H11Br

• 分子量：151.04

• SMILES：CCCCCBr

• 同分异构体：2 - 溴戊烷、3 - 溴戊烷、2 - 甲基 - 1 - 溴丁烷等

二、理化性质

1. 外观：无色透明液体，光照久置缓慢变黄

2. 熔点：−95 ℃

3. 常压沸点：129–130 ℃

4. 密度：1.218 g/mL (20 ℃)，比水重

5. 折光率n20/D=1.4447\)

6. 闪点：31 ℃，属于易燃液体

7. 溶解性：不溶于水；可与乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、乙酸乙酯任意混溶

8. 稳定性：避光密封稳定；强碱、加热易发生消除；光照分解释放溴化氢

三、化学性质（伯卤代烷，反应以SN2为主）

1. 亲核取代 SN2

   溴原子易被各类亲核试剂置换，常用长链烷基化试剂：

   
   

• 与氰化钠生成己腈；与醇钠生成戊基醚；与伯 / 仲胺生成 N - 戊基取代胺；

• 丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯烷基化，用于延长碳链、构建环状中间体。

2. E2 消除反应

   浓氢氧化钠醇溶液加热，脱 HBr 生成 1 - 戊烯。

   
   

3. 格氏试剂合成

   无水醚 / THF 中与金属镁生成正戊基溴化镁，用于醛、酮、酯的亲核加成。

   
   

4. Wurtz 偶联：金属钠作用下偶联生成正癸烷。

四、主要用途

1. 精细有机合成烷基化砌块，医药、农药、香料中间体；

2. 制备长链有机金属试剂、季铵盐、表面活性剂；

3. 有机反应萃取溶剂、惰性反应介质。

五、合成方法

六、安全与储运

GHS 危险特性

• H226：易燃液体和蒸气，蒸气密度大于空气，低洼处易积聚爆炸；

• H315：皮肤刺激；H318：严重眼损伤；H335：刺激呼吸道，高浓度产生麻醉、头晕恶心；

• 燃烧分解生成有毒腐蚀性溴化氢烟气。

操作储存

• 阴凉避光密封储存，远离明火、氧化剂、强碱，容器防静电接地；

• 全程通风橱操作，佩戴护目镜、丁腈耐溶剂手套、有机蒸气防毒口罩；

• 灭火选用干粉、CO₂、抗醇泡沫，禁止直流水喷射。

废弃物处理