1-溴丙烷用于医药、农药、染料、香料等的制造;还用作Grignard试剂的原料-大小化工

2026-07-08

一、基础信息

  • CAS:106-94-5

  • 英文名:1-Bromopropane,正溴丙烷

  • 分子式:C3H7Br

  • 分子量:122.99

  • SMILES:CCCBr

  • 同分异构体:2 - 溴丙烷(异丙基溴)

二、理化性质

  1. 外观:无色透明易挥发液体

  2. 熔点:−110 ℃

  3. 沸点:70.9 ℃(常压)

  4. 密度:1.354 g/mL (20 ℃),比水重

  5. 折光率 n20/D:1.4343

  6. 闪点:26 ℃,属于易燃液体

  7. 溶解性:不溶于水;可与乙醇、乙醚、丙酮、酯类、烃类任意混溶

  8. 稳定性:避光密封稳定;强碱、高温下易脱 HBr 生成丙烯;光照缓慢分解出 HBr

三、化学性质(伯卤代烷,以\(S_N2\)取代为主)

  1. 亲核取代 SN2

    溴原子易被各类亲核试剂置换:


  • 与醇钠生成丙基醚;与氰化钠生成丁腈;与胺生成丙基胺;与乙酰乙酸乙酯 / 丙二酸酯烷基化,延长碳链。

  1. 消除反应 E2

    浓强碱醇溶液加热,消除溴化氢,生成丙烯。


  2. 制备格氏试剂

    无水乙醚中与 Mg 反应得正丙基溴化镁,用于羰基加成、碳链增长。


  3. 金属有机偶联:Suzuki、Wurtz 偶联构建烷烃。

四、主要用途

  1. 有机合成中间体

    烷基化试剂,合成医药、农药、香料、有机金属化合物。


  2. 工业清洗剂(主流用途)

    环保型溶剂,替代三氯乙烷,清洗金属精密部件、电子线路板、油脂、松香;低 ODP 臭氧层消耗值。


  3. 萃取溶剂、反应惰性溶剂。

五、安全与危化信息

GHS 危险性

  • H225:高度易燃液体和蒸气

  • H315:皮肤刺激;H319:严重眼刺激

  • H332:吸入有害;长期反复吸入损伤神经系统、肝肾

  • 蒸气重于空气,易积聚低洼处,遇明火爆炸;燃烧释放有毒溴化氢烟气

储存与操作

  • 阴凉通风库房,远离火源、氧化剂、强碱,防静电接地;

  • 全程通风橱,佩戴护目镜、丁腈手套、防毒半面罩;

  • 灭火:干粉、CO₂、泡沫,禁止直流水扑救。

废弃处置

卤代有机危废,密闭焚烧,尾气碱中和吸收溴化氢。

六、合成路线

  1. 正丙醇 + 氢溴酸(浓硫酸催化)回流溴代;

  2. 丙烯 + HBr 过氧化物条件反马氏加成得到 1 - 溴丙烷(无过氧化物主产物为 2 - 溴丙烷)。

  3. 1-溴丙烷.jpg

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